Старая инфа.
Минато опроверг ее и сказал, что Джирая не неудачник, а лучший в мире. Джирая согласился.

Так что под самый конец Джирая не стал считать себя неудачником. А вот Итачи умер с мыслью, что все обосрал.

Итачи успел наставить Саске на путь истинный, т.е. исправил свою ошибку, в которой себя упрекал.

Наоборот, инфа из скрина старая. Ведь по хронологии событие из флешбека была на много лет раньше до его смерти.
Просто осознав, что он лузер, подсознание Джираи стало искать утешающую себя память.

Итачи ничего не успел. В эт он прямо заявил, что обосрался

Вот именно, что Джи вспомнил, кто он и понял, что ошибался на счёт своей лошарности.

Прям как Джирая не успел ничего великого сделать после того, как признал что он обосрался. Или это другое?

То есть, великое достижение Джи - это то, что он дал имя Наруто? Так и запишем.

Их куча. В совокупности он сделал гораздо больше, чем Итучи. Тот вообще ничерта не делал.